TITLE

Synthetic studies of novel ninhydrin analogs

AUTHOR(S)
Hark, Richard R; Hauze, Diane B; Petrovskaia, Olga; Joullié, Madeleine M
PUB. DATE
November 2001
SOURCE
Canadian Journal of Chemistry;Nov2001, Vol. 79 Issue 11, p1632
SOURCE TYPE
Academic Journal
DOC. TYPE
Article
ABSTRACT
Ninhydrin is an essential tool in the analysis of amino acids, peptides, and proteins, and the preferred reagent for the detection of latent fingerprints on porous surfaces. The goal of this investigation was to prepare ninhydrin analogs with enhanced chromogenic and fluorogenic properties. Target compounds included structures with extended conjugation and (or) with the presence of sulfur-containing moieties. We have devised general convergent routes for novel heterocyclic and aryl-substituted ninhydrin analogs for use as reagents for amino acid detection.Key words: ninhydrin analogs, synthesis, ketals, Suzuki cross-coupling reactions, Stille cross-coupling reactions.La ninhydrine est un outil essentiel pour l'analyse des acides aminés, des peptides et des protéines ainsi que le réactif privilégié pour la détection d'empreintes digitales latentes sur des surfaces poreuses. Le but de ce travail était de préparer des analogues de la ninhydrine ayant des propriétés chromogènes et fluorogènes accrues. Les composés cibles incluaient des structures avec conjugaison accrue et/ou comportant la présence de portions contenant du soufre. On a mis au point des voies générales convergentes permettant de préparer de nouveaux analogues hétérocycliques de la ninhydrine ainsi que d'autres portant des substituants aryles pour utiliser comme réactifs de détection des acides aminés.Mots clés : analogues de la ninhydrine, synthèses, cétals, réaction de couplage croisé de Suzuki, réactions de couplage croisé de Stille.[Traduit par la Rédaction]
ACCESSION #
10586687

 

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