TITLE

Enantioselective syntheses of (+)- and (–)-nephrosteranic acid employing the Nicholas-Schreiber reaction

AUTHOR(S)
Jacobi, Peter A; Herradura, Prudencio
PUB. DATE
November 2001
SOURCE
Canadian Journal of Chemistry;Nov2001, Vol. 79 Issue 11, p1727
SOURCE TYPE
Academic Journal
DOC. TYPE
Article
ABSTRACT
(+)- and (–)-Nephrosteranic acid (16) have been prepared in an enantioselective fashion from alkyne acid 19 (or ent-19) by a three step sequence involving debenzylation–lactonization, oxidative cleavage, and selective epimerization at C[sub 4] . Acids 19 and ent-19 were obtained as single enantiomers employing a Nicholas–Schreiber reaction.Key words: paraconic acids, nephrosteranic acid, butyrolactones, Nicholas–Schreiber reaction.On a préparé les acides (+)- et (–)-néphrostéraniques (16) de façon énantiosélective à partir des alcynes acides 19 (ou ent-19), par une séquence de trois réactions impliquant une débenzylation–lactonisation, un clivage oxydant et une épimérisation sélective en C[sub 4] . Les acides 19 et ent-19 ont été obtenus sous la forme d'énantiomères uniques en faisant appel à la réaction de Nicholas–Schreiber.Mots clés : acides paraconiques, acide néphrostéranique, butyrolactones, réaction de Nicholas–Schreiber.[Traduit par la Rédaction]
ACCESSION #
10586679

 

Share

Read the Article

Courtesy of THE LIBRARY OF VIRGINIA

Sorry, but this item is not currently available from your library.

Try another library?
Sign out of this library

Other Topics